malathion [O,O-Dimethyl-S-(1,2-dikarbethoxyethyl)dithiofosfát] – chemická aktivní složka pesticidů (organofosforový insekticid), používaný v zemědělství k boji proti škodlivému hmyzu, roztočům a škůdcům (včetně směsí s jinými účinnými látkami) ; v praxi lékařské, sanitární a domácí dezinsekce (včetně jako prostředek proti pedikulóze) [2] [10] [3].

  • Fyzikální a chemické vlastnosti
  • Fyzikální vlastnosti:
  • Působení na škodlivé organismy
  • Mechanismus účinku
  • Odolnost proti hmyzu
  • přihláška
  • Fytotoxicita
  • V zemědělství
  • Zásobní škůdci
  • Hospodaření na usedlosti
  • Pro účely lékařské, sanitární a domácí kontroly škůdců
  • Návod k použití malathionu
  • Toxikologické charakteristiky
  • Příznaky otravy
  • Třídy nebezpečnosti
  • Příběh
  • Příjem

Fyzikální a chemické vlastnosti

Malathion ve své čisté formě je bezbarvá olejovitá kapalina s charakteristickým nepříjemným zápachem.

Technický přípravek je tmavě hnědá kapalina. Jako hlavní nečistotu obsahuje kyselinu dimethyldithiofosforečnou. Může obsahovat xylen.

Fyzikální vlastnosti:

  • molekulová hmotnost – 330,358021;
  • bod varu – 20°C při 0,2 mmHg;
  • hustota – 1,23 při 25 °C;
  • index lomu – 1,4985;
  • volatilita při:
    • 20 °C – 2,26 mg/m3;
    • 30 °C – 5,6 mg/m3;
    • 40 °C – 13,37 mg/m3.

    Pomalu hydrolyzuje vodou. Alkálie jsou dobrým prostředkem k neutralizaci melathionu a léků na jeho bázi. Tepelně a fotochemicky stabilní [6].

    V kyselém a zásaditém prostředí látka hydrolyzuje. Výsledné sloučeniny jsou pro živé organismy málo toxické [4].

    Oxidace malathionu na malaoxon

    Oxidace malathionu na malaoxon

    U hmyzu probíhá hydrolýza pomalu. Malaoxon je toxičtější než malathion.

    Působení na škodlivé organismy

    Mechanismus účinku

    Vlivem oxidačních činidel se malathion přeměňuje na odpovídající analog P=O (malaoxon), jehož fyziologická aktivita je vyšší.

    Tento proces se vyskytuje v těle hmyzu, je méně charakteristický pro rostliny a teplokrevné živočichy. Je to dáno vysokou toxicitou malathionu pro škůdce – v těle hmyzu se malathion přeměňuje na toxičtější malaoxon a procesy hydrolýzy drogy probíhají mnohem pomaleji než u teplokrevných živočichů [4].

    Odolnost proti hmyzu

    Při systematickém používání malathionu se objevují odolné populace hmyzu a roztočů, projevuje se rezistence vůči této nebo jiným organofosforovým sloučeninám. Jedinci, kteří vykazují rezistenci, se vyznačují fyziologickou schopností rozkládat malathion na produkty, které jsou pro tělo daného hmyzu netoxické. To je vysvětleno následujícími procesy v těle hmyzu:

    • objevení se specifického enzymu malathionoxidázy, v tomto případě se vyvine specifická rezistence pouze na malathion;
    • zvýšení aktivity aliesterázy a fosfatáz, v tomto případě je vyvinuta specifická rezistence vůči celé skupině organických sloučenin fosforu [4].

    pesticidy, obsahující
    malathion (Karbofos)

    pro osobní potřebu
    farmy:

    Aliot, KE
    Inta-C-M, TAB C
    Iskra M, CE
    Carbocin, TAB C

    pro lékařské, sanitární
    a použití v domácnosti:

    Dublet, CE C
    Medilis-MALTHION, CE
    Foskon-55, CE
    Fufanon-super, VE
    Tsipromal, EC C
    Bunchuk, KE
    Karbofos-500, CE
    Novaktion, VE
    Fufanon, KE
    Alatar, KE C
    Antiklesch, CE
    Profylaktické, FEM C
    Fufanon-Nova, VE

    * — registrační období vypršelo
    C – směsný pesticid

    přihláška

    Malathion je první ester kyseliny dithiofosforečné, který našel praktické použití.

    Vzhledem k nízké toxicitě malathionu pro teplokrevné živočichy se tento insekticid a akaricid používá v zemědělství, lesnictví a pro hygienické účely [10].

    Fytotoxicita

    V doporučených dávkách má malathion, stejně jako ostatní organofosforové insekticidy, nízkou fytotoxicitu pro zemědělské plodiny [8].

    V zemědělství

    Malathion působí proti sajícímu a hlodavému hmyzu. Je účinný i proti býložravým roztočům. Malathion může také zničit šupinový hmyz (Coccus hesperidum a další).

    Při použití v otevřeném terénu má malathion pouze krátkou dobu působení a je také nestabilní vůči větru a vodě. V důsledku toho je problém reziduí malathionu značně zjednodušen. Malathion nemění vůni ani chuť potravin [10].

    Doba trvání ochranného účinku v polních podmínkách je až 10 dní, v chráněných pozemních podmínkách – 5–7 [4].

    Stejně jako parathion má malathion také některé hluboké účinky na tkáň listů. Podobný účinek jako u parathionu lze dosáhnout při použití v pěstování ovoce a zeleniny a u malathionu při použití v 5–10krát větším množství [10].

    Zásobní škůdci

    Přípravky na bázi malathionu a také směsi malathionu se syntetickými pyretroidy se používají k hubení škůdců skladovaného obilí, včetně potravin a osiva; ve skladech a zařízeních podniků na zpracování obilí [3] [2]. Hodnocení účinnosti směsných přípravků umožňuje hovořit o synergismu malathionu a syntetických pyretroidů.

    Hospodaření na usedlosti

    Pro použití v domácích zahradách jsou v současnosti registrovány přípravky ve formě suspenzních koncentrátů, ale i směsné přípravky malathionu a cypermetrinu ve formě tablet.

    Pro účely lékařské, sanitární a domácí kontroly škůdců

    Léky na bázi malathionu se používají k hubení vší a hnid u dospělých a dětí [5].

    Malathion našel široké použití v oblastech nebezpečných malárií k vyhubení komárů rodu přenášejících malárii Anopheles. Mezinárodní zdravotnická organizace ročně vynakládá na tento účel mnoho tisíc tun drogy [10].

    Návod k použití malathionu

    Podle běžné praxe je návod k použití konkrétní látky vypracován ve vztahu k přípravkům obsahujícím tuto látku. Abyste se seznámili s pokyny pro drogu, musíte přejít na stránku tohoto insekticidu (zobrazeno vpravo). Například lék Fufanon, záložky: Předpisy pro užívání drogy Fufanon, Předpisy pro použití na soukromých farmách.

    Toxikologická data

    v melounech
    v obilných zrnech
    v bramborách
    v kukuřici
    v cibuli (tuřín)
    v ovoci (peckové ovoce)
    v ovoci (poma)
    ve slunečnici (semena, olej)
    v živočišných produktech
    v řepce (obilí, olej)
    v cukrové řepě, stol
    v sójových bobech (fazolích)
    v sójových bobech (olej)
    v suchém chmelu
    v bobulích (jahody, černý, červený, bílý rybíz, maliny, angrešt)
    v hroznech
    v máku
    v citrusových plodech
    v ořechách
    v obilovinách (kromě krupice)
    ve fazolích (suchých)
    ve fazolích, s výjimkou krmiva a sójových bobů
    v listové hořčici
    ve sladké kukuřici (vařená na klasu)
    v chilli papričky (suché)
    v pšeničné mouce
    v pšeničných otrubách, nezpracované
    v rajčatové šťávě
    v bavlně (semena)
    v bavlníkovém jedlém oleji

    Toxikologické charakteristiky

    Pro člověka a teplokrevné živočichy je malathion středně toxický, míra toxicity závisí na čistotě drogy.

    Nemá prakticky žádnou chronickou toxicitu, kožní resorpční účinek je vyjádřen slabě. Relativně nízká toxicita malathionu pro savce se vysvětluje zvláštnostmi metabolismu léčiva (bod destrukce malathionu v těle savce).

    V těle teplokrevného živočicha dochází vlivem vysoké aktivity karboxylesteráz k destrukci molekul malathionu především ve směru hydrolýzy S2-C=O(-O) -skupiny V tomto případě vznikají ve vodě rozpustné malathiono- a dikarboxylové kyseliny, které se z těla snadno odstraňují. Paralelně s tím dochází působením fosfatáz k hydrolytické destrukci další části molekuly za vzniku rovněž ve vodě rozpustných, málo toxických produktů.

    Je třeba poznamenat, že ve vodě rozpustné a ionizované látky prakticky nepronikají do nervového systému zvířete, ale snadno se vylučují z těla močí. K tvorbě malaxonu v těle savců dochází ve velmi omezeném množství.

    Podle nedávných zdrojů však může za určitých podmínek podstoupit malathion isomerizaci (MeO-P=S → MeS-P=O) s tvorbou dithiofosfátu, jehož toxicita pro teplokrevné živočichy je výrazně vyšší než u malathionu [9].

    Velkou výhodou malathionu je jeho nedostatečná schopnost akumulace v živočišných tkáních. Proto se používá ve veterinární medicíně k boji proti exo- a endoparazitům zvířat a ptáků a k hubení much a komárů v budovách pro hospodářská zvířata [4].

    LD50 pro myši a krysy – 400–1400, kočky – 400 mg/kg.

    Při aplikaci na kůži králíků – 4000–6150 mg/kg. Kapalný aerosol malathionu v koncentraci 1,3–2 mg/m 3 způsobuje u koček mírný pokles aktivity erytrocytární a sérové ​​cholinesterázy (prahová koncentrace).

    Koncentrace 10–12 mg/m 3 vyvolává u koček příznaky intoxikace: slintání, zvýšená vzrušivost, agresivita. Denní podávání 1 mg/kg krmiva kočkám způsobuje jejich smrt po 4–4,5 měsících, což ukazuje na přítomnost výrazných kumulativních vlastností. Při intoxikaci melathionem převažuje deprese centrálního nervového systému nad excitací.

    Dříve bylo zjištěno, že malathion není u savců in vivo mutagenní. Později se objevily údaje o indukci SCO in vitro látkou a schopnosti malaoxonu (hlavního metabolitu malathionu) poškozovat DNA.

    Malathion nevykazuje karcinogenní vlastnosti [11].

    Příznaky otravy

    vyvíjet pomalu. Počáteční známky intoxikace při podání letální dávky se obvykle objevily po 40–60 minutách a projevily se depresí a letargií. Po dalších 30–60 minutách se rozvinulo motorické vzrušení, poté se objevilo slintání a někdy i zvracení. Některá zvířata zažila třes a klonické křeče. Dech se zrychlil a stal se mělkým. Kočky zemřely během několika hodin a některé zemřely během 2-3 dnů po podání melathionu.

    Jsou známy případy otravy člověka. Popisuje se otrava dítěte, které vypilo 8 ml 50% roztoku melathionu v xylenu. Dítě přežilo díky intenzivní terapii atropinem.

    Byl hlášen případ otravy pracovníků nakládajících pytle s 25% smáčitelným práškem do letadla.

    Charakteristickými projevy intoxikace u lidí jsou slinění, zvracení, průjem, dušnost, cyanóza, hypertenze a mióza.

    Když byla koncentrace malathionu ve vzduchu pracovního prostoru asi 0,1 mg/m 3 , aktivita cholinesterázy u lidí neklesla.

    Po jednorázovém ošetření krav 0,5% vodnou emulzí byla zjištěna v mléce. Jeho vydávání pokračovalo tři dny. Mléko od ošetřených zvířat může obsahovat melathion v množství až 0,5 mg/l.

    Malathion se ničí při tepelném zpracování potravin [6].

    Třídy nebezpečnosti

    Všechny léky na bázi malathionu patří do třídy 3 nebezpečnosti pro člověka. Ve vztahu ke včelám jsou drogy klasifikovány jak do třídy 3, tak do třídy 1 [3].

    stůl Toxikologická data sestaveno v souladu s GN 1.2.3111-13 [1].

    Příběh

    Společnost American Cyanamide Company se ve 1930.–1940. letech 1. století zabývala vývojem prakticky vhodných metod syntézy kyselin O,O-dialkyldithiofosforečné, které se používaly jako flotační činidla. Tyto kyseliny se získávají reakcí 4 molu sulfidu fosforečného se XNUMX moly libovolného alkoholu.

    Po dalším studiu této oblasti Cassady zjistil, že dialkyldithiofosforečné kyseliny se mohou přidat na dvojnou vazbu – C=C -.

    Dialkyldithiofosforečné kyseliny se z hlediska schopnosti přidávat dvojné vazby chovají podobně jako sirovodík.

    Adukt diethylesteru kyseliny maleinové a kyseliny O,O-dimethyldithiofosforečné byl znám v roce 1950 jako experimentální insekticid od American Cyanamid Company pod názvem T.M. 4049. Tento produkt byl později nazýván malaton. V roce 1953 byl přejmenován na malathion.

    V Sovětském svazu byla tato droga známá jako karbofos.

    Nezávisle na Cassadym získali N. N. Melnikov a K. D. Shvetsova-Shilovskaya v roce 1952 malathion v procesu rozsáhlé práce na studiu reakcí adičních dialkyldithiofosforečnanů na sloučeniny s dvojnou vazbou [10].

    ČTĚTE VÍCE
    Kde řepa ráda roste?